Beijando Jessica é uma moderna comédia romântica que atenua a linha entre a amizade e paixão, revelando uma engraçada, surpreendente e mordaz sobreposição entre ambas. Jessica Stein - uma sensível mas neurótica jornalista nova iorquina - está 'no fundo do poço' da sua vida emocional: o irmão está noivo, a melhor amiga grávida, ela não sai com ninguém há mais de um ano, e já não consegue dormir. Depois de um encontro optimista mas atormentador, encontra poracaso um intrigante anúncio pessoal, cujo único senão é estar na secção 'mulher procura mulher', ao qual, por ousadia e capricho, responde. Assim conhece Helen, com quem, para sua surpresa, se identifica instantaneamente. A noite de brincadeira, ligação e acolorado debate entre as duas culmina num beijo, que confunde e intriga Jessica... Um olhar 'refrescante' sobre o sexo e a vida de solteira.
